Le 9 juin 1940, le bombardement allemand le plus meurtrier du département touche la gare de Dreux.

En 1944, la gare est la cible de huit bombardements alliés.

La photographie datée du 8 août présente les impacts très serrés des obus tombés à la Côte Saint-Thibault, près du croisement de la voie ferrée avec la route qui mène à Brezolles et Senonches. Les autres ponts ferroviaires n'ont pas été pris pour objectifs, certainement parce qu'ils se situent plus près de l'agglomération drouaise. Des obus sont également tombés entre le dépôt de gaz et la station électrique, en haut à droite sur la photo.

Les bombardiers anglais Lancaster occasionnent les plus gros dégâts dans la nuit du 10 au 11 juin. S'aidant de fusées rouges de repérage, les bombardiers submergent la gare et ses alentours d'une pluie de bombes. Les voies ferrées sont sectionnées, des wagons sont touchés. La photographie datée du 10 août montre les quartiers au nord-est de la gare, Les Bléras et Boston, particulièrement affectés par les projectiles. L'écrasante majorité des bombes tombe sur des zones peu peuplées en 1944, mais qui se composent aujourd'hui de l'hôpital et des quartiers du Lièvre d'Or et des Chamards. Au centre du cliché, on note la présence d'impacts groupés sur le quartier des Rochelles. La précision aléatoire des lâchers de bombes engendre la mort de vingt-quatre civils dans les quartiers au nord et au sud de la gare.